Chicago anni Trenta. In un fumoso locale dove suona un musicista nero di blues, il boss Al Capone arriva a sfidare il più grande giocatore di biliardo in circolazione rimanendone sconfitto, il chitarrista John Lee Hooker ne trarrà un importante insegnamento. New York anni Sessanta. Il sassofonista Max Coleman viene picchiato selvaggiamente da un boss del contrabbando locale, al termine di una notte d'amore con la donna del boss, non essendo riuscito a trattenerla e avendo così perso l'occasione della sua vita, decide di smettere di bere e di suonare per sempre. Las Vegas anni Ottanta. Willcox, professionista del poker sfida con il suo partner un pericoloso mafioso, vinceranno con un decisivo bluff, ma Willcox deciderà di non giocare mai più.