Connor, trentenne, newyorkese, aspirante sceneggiatore, si guadagna da vivere intervistando divi per la rivista Ciaobella. Il suo problema è riuscire a raggiungere l'irraggiungibile Chip, giovane divo in simildiCaprio. Quando scopre che la sua fidanzata, la top model Philomena, è partita per un viaggio ed è praticamente scomparsa...